《儒林外史》中的四大奇人：季遐年写字、王太卖火筒、盖宽开茶馆、荆元做裁缝。他们的特点是经济上自食其力，精神上任性自由、清醒独立；生活于市井但隐逸于琴棋书画；既不受名利束缚，又能追求个性的解放和伸张。他们又分别精通琴棋书画，经济上自食其力，精神上任性自由、高雅脱俗，过着“又不贪人富贵，又不伺候人颜色，天不收，地不管”的日子。
《儒林外史》是一部以辛辣的笔触对社会现状和儒士命运进行批判揭露的讽刺小说。小说形象地刻画了在科举制度下，知识阶层精神道德和文化教育腐朽糜烂的现状。它透过人生百态揭示了士人功名利禄的观念、官僚制度、人伦关系和整个社会风气。
作者从揭露科举制度以及在这个制度奴役下的士人丑恶的灵魂入手，进而讽刺了封建官吏的昏聩无能、地主豪绅的贪吝刻薄、附庸风雅的名士的虚伪卑劣，以及整个封建礼教制度的腐朽和人民灵魂的扭曲。吴敬梓的讽刺显然给了封建社会有力的一击，宣泄了大多数心有同感的读书人对人性卑劣、社会黑暗的控诉。
